Cheat connota el uso del engaño o de trampas con la intención de eludir la observación <cheated on the written examination>.
Defraud recalca el privar a alguien de lo que es legítimamente suyo, y suele asimismo connotar las tergiversaciones deliberadas de la verdad <her own lawyer defrauded her of her inheritance>.
Swindle indica el defraudar a gran escala mediante la distorsión de los hechos o del abuso de confianza, primordialmente con el fin de obtener dinero <widows swindled of their savings by con artists>.
Gyp se usa informalmente para indicar el estafar a alguien de su dinero, generalmente de una cantidad pequeña <he gypped us out of a hundred dollars>.
Bilk, fleece, con connotan el engañar o estafar a una persona o una organización, frecuentemente a través de un plan bien calculado <convicted of bilking the insurance company out of a lot of money><an unsuspecting tourist fleeced by a girl he met in a bar><he'd been conned into investing thousands in a nonexistent company>.