Watchful, vigilant, alert significan estar al acecho de algo, particularmente el peligro o la oportunidad.
Watchful es el término menos explícito <watchful mothers on the benches by the playground>.
Vigilant connota una cuidadosa atención que es intensa y constante <the press is not always vigilant enough>.
Alert recalca el estar listo y dispuesto para enfrentarse a un problema o un peligro, o para aprovechar una oportunidad <an alert neighbor had notified the police>.